Μετάβαση στο περιεχόμενο
Akademio

Οργανική Χημεία — αντιδράσεις και συνθέσεις

Από το ένα μόριο στο άλλο: οι διαδρομές που πρέπει να ξέρεις.

32 λεπτά

Θα μάθεις να

  1. Να κατατάσσεις μια οργανική αντίδραση σε προσθήκη, υποκατάσταση, απόσπαση ή οξειδοαναγωγή.
  2. Να σχεδιάζεις διαδρομή σύνθεσης από δοσμένη πρώτη ύλη σε ζητούμενο προϊόν.
  3. Να χρησιμοποιείς τη σκάλα οξείδωσης αλκοόλη — αλδεΰδη — καρβοξυλικό οξύ.
  4. Να επιλέγεις αντιδραστήριο για τη διάκριση δύο οργανικών ενώσεων.

Τέσσερις τύποι, και όλα τα υπόλοιπα

Οι οργανικές αντιδράσεις μοιάζουν αμέτρητες. Δεν είναι: σχεδόν όλες όσες συναντάς ανήκουν σε τέσσερις οικογένειες, και η αναγνώριση της οικογένειας είναι η μισή άσκηση.

ΤύποςΤι γίνεταιΠού συμβαίνει τυπικά
Προσθήκηδύο μόρια γίνονται ένα· λύνεται πολλαπλός δεσμόςαλκένια, αλκίνια, καρβονύλιο
Υποκατάστασηένα άτομο ή ομάδα φεύγει, άλλο παίρνει τη θέση τουαλκάνια, αλκυλαλογονίδια
Απόσπασηένα μόριο γίνεται δύο· δημιουργείται πολλαπλός δεσμόςαλκοόλες, αλκυλαλογονίδια
Οξειδοαναγωγήαλλάζει ο αριθμός οξείδωσης του άνθρακαη σκάλα των αλκοολών

Προσθήκη και απόσπαση είναι αντίστροφες μεταξύ τους — η μία φτιάχνει τον διπλό δεσμό, η άλλη τον λύνει.

Η σκάλα της οξείδωσης

Είναι η πιο συχνά ζητούμενη διαδρομή του κεφαλαίου, και έχει τρία σκαλιά:

Τρία σκαλιά, ίδιος άνθρακας

Κάθε βήμα προσθέτει οξυγόνο στον ίδιο άνθρακα. Η οξείδωση προχωράει προς τα δεξιά, η αναγωγή προς τα αριστερά — και η δευτεροταγής αλκοόλη σταματάει μετά το πρώτο σκαλί.

Σκαλί

Ανθρακική αλυσίδα−CH₂OH

Κατάληξη-όλη

ΠαράδειγμαΑιθανόλη

Χαρακτηριστική ομάδαCH₃CH₂OH

Σημείο εκκίνησης. Οξειδώνεται σε δύο βήματα, ως το καρβοξυλικό οξύ.

Πώς σχεδιάζεται μια σύνθεση

Η άσκηση δίνει πρώτη ύλη και ζητάει προϊόν, με ενδιάμεσα ελεύθερα. Η τεχνική που δουλεύει είναι ανάποδα:

  1. Κοίτα το ζητούμενο και ρώτα: από τι φτιάχνεται αυτό;
  2. Επανάλαβε, ώσπου να φτάσεις σε κάτι που έχεις.
  3. Γράψε τη διαδρομή με τη σωστή φορά, με αντιδραστήριο και συνθήκες σε κάθε βέλος.

Οι τρεις «κόμβοι» από τους οποίους περνούν σχεδόν όλες οι διαδρομές:

  • αλκυλαλογονίδιο — δίνει αλκοόλη με υδρόλυση, αλκένιο με απόσπαση, και νιτρίλιο ή αμίνη με υποκατάσταση
  • αλκένιο — δίνει αλκοόλη με προσθήκη νερού, αλκάνιο με υδρογόνωση
  • αλκοόλη — ανεβαίνει τη σκάλα οξείδωσης, ή δίνει εστέρα με οξύ

Διακρίσεις

Η άλλη μισή κατηγορία ασκήσεων: δίνονται δύο ενώσεις και ζητείται αντιδραστήριο που τις ξεχωρίζει με ορατή αλλαγή.

ΖητούμενοΑντιδραστήριοΤι βλέπεις
Αλδεΰδη από κετόνηTollens ή Fehlingκάτοπτρο αργύρου, ή κόκκινο ίζημα
Ακόρεστο από κορεσμένοδιάλυμα Br2Br_2αποχρωματισμός
Καρβοξυλικό οξύNaHCO3NaHCO_3αναβρασμός, εκλύεται CO2CO_2
Αλκοόλη με μεθύλιο δίπλα στο υδροξύλιοI2I_2 με NaOHNaOHκίτρινο ίζημα ιωδοφορμίου

Λυμένα παραδείγματα

Παράδειγμα 1

Κατέταξε: CH2=CH2+H2OtoCH3CH2OHCH_2=CH_2 + H_2O \\to CH_3CH_2OH

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Παράδειγμα 2

Από αιθανόλη, φτιάξε αιθανικό οξύ και μετά εστέρα με την ίδια αλκοόλη

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Παράδειγμα 3

Πώς ξεχωρίζεις την αιθανάλη από την προπανόνη;

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Παράδειγμα 4

Από χλωροαιθάνιο, φτιάξε αιθένιο και χωριστά αιθανόλη

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Ασκήσεις

Από την πιο απλή στην πιο δύσκολη. Κρυμμένη είναι μόνο η απάντηση — ο δρόμος ως εκεί είναι δική σου δουλειά.

ΒασικήΆσκηση 1 από 4

Σε ποιον τύπο ανήκει η CH2=CH2+H2O→CH3CH2OHCH_2=CH_2 + H_2O \to CH_3CH_2OH;

Τεστ

Δεν μετράει βαθμός — μετράει να δεις τι κατάλαβες. Προσπέρασε όποια θες και γύρνα πίσω όποτε θες.

Ερώτηση 1 από 8

Μία αντίδραση μετατρέπει ένα μόριο σε δύο, δημιουργώντας διπλό δεσμό. Τι είναι;

Τα κατάφερες;

  • Να κατατάσσεις μια οργανική αντίδραση σε προσθήκη, υποκατάσταση, απόσπαση ή οξειδοαναγωγή.
  • Να σχεδιάζεις διαδρομή σύνθεσης από δοσμένη πρώτη ύλη σε ζητούμενο προϊόν.
  • Να χρησιμοποιείς τη σκάλα οξείδωσης αλκοόλη — αλδεΰδη — καρβοξυλικό οξύ.
  • Να επιλέγεις αντιδραστήριο για τη διάκριση δύο οργανικών ενώσεων.

Κάνε το τεστ πιο πάνω και θα δεις εδώ πού στέκεσαι.