Μετάβαση στο περιεχόμενο
Akademio

Αλκοόλες, φαινόλες και αιθέρες

Μία ομάδα -OH αλλάζει εντελώς τη συμπεριφορά ενός μορίου.

27 λεπτά

Θα μάθεις να

  1. Να αναγνωρίζεις τη χαρακτηριστική ομάδα υδροξυλίου και να ονομάζεις αλκοόλες.
  2. Να εξηγείς γιατί οι αλκοόλες βράζουν πολύ ψηλότερα από τα αντίστοιχα αλκάνια.
  3. Να ξεχωρίζεις πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες.
  4. Να γράφεις την οξείδωση και την αφυδάτωση μιας αλκοόλης.

Η αλυσίδα είναι το σκηνικό, η ομάδα ο πρωταγωνιστής

Ως τώρα όλα τα μόρια ήταν αλυσίδες άνθρακα με υδρογόνα, και το μόνο που άλλαζε ήταν το μήκος. Από εδώ και πέρα αλλάζει κάτι πολύ πιο δραστικό: μια μικρή ομάδα ατόμων κολλάει στην άκρη της αλυσίδας.

Αυτή η ομάδα λέγεται χαρακτηριστική ομάδα, και καθορίζει σχεδόν τα πάντα: το όνομα, το σημείο βρασμού, τη διαλυτότητα, το με τι αντιδρά η ένωση. Η αλυσίδα από πίσω είναι σκηνικό.

Τρεις ομάδες, τρεις κόσμοι

Η αλυσίδα μένει η ίδια. Άλλαξε την ομάδα στην άκρη της και δες πώς αλλάζει το όνομα, το παράδειγμα και η συμπεριφορά.

Χαρακτηριστική ομάδα

CH₃CH₂−OH

Κατάληξη-όλη

ΠαράδειγμαΑιθανόλη

ΤύποςCH₃CH₂OH

Το οξυγόνο τραβάει τα ηλεκτρόνια και αφήνει το υδρογόνο εκτεθειμένο: δεσμοί υδρογόνου, ψηλός βρασμός, διαλυτότητα στο νερό.

Γιατί οι αλκοόλες βράζουν τόσο ψηλά

Σύγκρινε δύο μόρια σχεδόν ίδιου μεγέθους:

ΈνωσηΜοριακή μάζαΣημείο βρασμού
Προπάνιο, C3H8\text{C}_3\text{H}_84444−42°-42°C
Αιθανόλη, C2H5OH\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}4646+78°+78°C

Ίδιο μέγεθος, 120120 βαθμοί διαφορά. Το μέγεθος δεν το εξηγεί.

Ο αιθέρας το επιβεβαιώνει από την ανάποδη: έχει κι αυτός οξυγόνο, αλλά όχι υδρογόνο πάνω του. Δεν μπορεί να δώσει δεσμό υδρογόνου, και ο διαιθυλαιθέρας βράζει στους 35°35°C — κοντά σε αλκάνιο, μακριά από αλκοόλη.

Πρωτοταγείς, δευτεροταγείς, τριτοταγείς

Η ταξινόμηση εξαρτάται από πόσους άλλους άνθρακες έχει ο άνθρακας που κρατάει το υδροξύλιο:

  • Πρωτοταγής: έναν γειτονικό άνθρακα (ή κανέναν).
  • Δευτεροταγής: δύο.
  • Τριτοταγής: τρεις.

Δεν είναι ταξινόμηση για την ταξινόμηση. Καθορίζει τι δίνει η οξείδωση:

πρωτοταγής → αλδεΰδη → οξύ

δευτεροταγής → κετόνη

Η τριτοταγής δεν οξειδώνεται στις συνήθεις συνθήκες: ο άνθρακας του υδροξυλίου δεν έχει υδρογόνο για να χάσει.

Αφυδάτωση

Με πυκνό θειικό οξύ και θέρμανση, η αλκοόλη χάνει νερό και δίνει αλκένιο:

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

Είναι αντίδραση απόσπασης: φεύγει το −OH-\text{OH} από τον έναν άνθρακα και ένα H\text{H} από τον διπλανό, και στη θέση τους κλείνει διπλός δεσμός.

Λυμένα παραδείγματα

Παράδειγμα 1

Γιατί η αιθανόλη βράζει στους 78°78°C και το προπάνιο στους −42°-42°C, με σχεδόν ίδια μοριακή μάζα;

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Παράδειγμα 2

Η 2-προπανόλη οξειδώνεται. Τι δίνει;

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Παράδειγμα 3

Γιατί η φαινόλη είναι οξύ ενώ η αιθανόλη πρακτικά όχι;

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Παράδειγμα 4

Αφυδατώνεται η 1-βουτανόλη. Ποιο αλκένιο προκύπτει;

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Ασκήσεις

Από την πιο απλή στην πιο δύσκολη. Κρυμμένη είναι μόνο η απάντηση — ο δρόμος ως εκεί είναι δική σου δουλειά.

ΒασικήΆσκηση 1 από 4

Ποια είναι η χαρακτηριστική ομάδα των αλκοολών;

Τεστ

Δεν μετράει βαθμός — μετράει να δεις τι κατάλαβες. Προσπέρασε όποια θες και γύρνα πίσω όποτε θες.

Ερώτηση 1 από 8

Γιατί η αιθανόλη βράζει στους 78°78°C ενώ το προπάνιο, με σχεδόν ίδια μοριακή μάζα, στους −42°-42°C;

Τα κατάφερες;

  • Να αναγνωρίζεις τη χαρακτηριστική ομάδα υδροξυλίου και να ονομάζεις αλκοόλες.
  • Να εξηγείς γιατί οι αλκοόλες βράζουν πολύ ψηλότερα από τα αντίστοιχα αλκάνια.
  • Να ξεχωρίζεις πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες.
  • Να γράφεις την οξείδωση και την αφυδάτωση μιας αλκοόλης.

Κάνε το τεστ πιο πάνω και θα δεις εδώ πού στέκεσαι.