Καρβονυλικές ενώσεις

Μία ομάδα, δύο θέσεις

Η καρβονυλική ομάδα είναι ένας άνθρακας με διπλό δεσμό σε οξυγόνο:

$$\text{C}{=}\text{O}$$

Και εδώ συμβαίνει κάτι που δεν είχαμε ξαναδεί: η ίδια ομάδα δίνει δύο διαφορετικές οικογένειες ενώσεων, ανάλογα με το πού βρίσκεται στην αλυσίδα.

• Στην άκρη της αλυσίδας, με ένα υδρογόνο δίπλα: αλδεΰδη.
• Ενδιάμεσα, με άνθρακες και από τις δύο πλευρές: κετόνη.

Άκρη ή μέση

Η ίδια καρβονυλική ομάδα. Δες πώς η θέση της αλλάζει το όνομα, το παράδειγμα και — κυρίως — τη δραστικότητα.

Χαρακτηριστική ομάδα

ΑλδεΰδηΚετόνηΑλκοόλη

CH₃−CHO

Κατάληξη-άλη

ΠαράδειγμαΑιθανάλη

ΤύποςCH₃CHO

Στην άκρη της αλυσίδας. Ο καρβονυλικός άνθρακας κρατάει ένα υδρογόνο — και αυτό το υδρογόνο είναι που της επιτρέπει να οξειδωθεί σε οξύ.

Οι δοκιμές

Επειδή μόνο η αλδεΰδη οξειδώνεται εύκολα, μπορούμε να τη διακρίνουμε από την κετόνη με ένα ήπιο οξειδωτικό.

Αντιδραστήριο Fehling: γαλάζιο διάλυμα χαλκού. Με αλδεΰδη δίνει κεραμέρυθρο ίζημα $\text{Cu}_2\text{O}$. Με κετόνη, τίποτα.

Αντιδραστήριο Tollens: διάλυμα αργύρου. Με αλδεΰδη ο άργυρος αποτίθεται ως καθρέφτης στο τοίχωμα του σωλήνα. Με κετόνη, τίποτα.

Το «κάτοπτρο του αργύρου» δεν είναι απλώς εντυπωσιακό: είναι η αρχική βιομηχανική μέθοδος κατασκευής καθρεφτών.

Γιατί το καρβονύλιο είναι δραστικό

Ο διπλός δεσμός $\text{C}{=}\text{O}$ δεν μοιάζει με τον $\text{C}{=}\text{C}$. Το οξυγόνο είναι πολύ πιο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα, οπότε τραβάει τα ηλεκτρόνια προς το μέρος του.

Το αποτέλεσμα είναι ένας δεσμός πολωμένος: ο άνθρακας μένει μερικώς θετικός και το οξυγόνο μερικώς αρνητικό. Ο θετικός άνθρακας είναι ανοιχτή πρόσκληση για οτιδήποτε φέρνει ηλεκτρόνια.

Γι' αυτό οι καρβονυλικές ενώσεις δίνουν αντιδράσεις προσθήκης, όπως τα αλκένια — αλλά με προβλέψιμο προσανατολισμό, γιατί ο δεσμός έχει πρόσημα.

Λυμένα παραδείγματα

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Δείξε τη λύση

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Δείξε τη λύση

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Δείξε τη λύση

Δοκίμασέ το πρώτα. Μετά δες τη λύση.

Δείξε τη λύση